The control of fungal species in agriculture is mainly conducted with the use of contact or systemic fungicides. However, environmental and human health concerns and increased resistance of fungal species to existing fungicides have increased the pressure on researchers to find new active ingredients for fungal control which present low toxicity to non-target organisms, are environmentally safe, and can be applied at very low concentrations. It is herein described the synthesis of eleven glycerol triazole containing compounds (ten of them fluorinated derivatives) and evaluation of their fungicidal activity. Eight out of eleven synthesized compounds are novel and all of the glycerol derivatives were characterized using infrared (IR), nuclear magnetic ressonance (NMR), and mass spectrometry (MS) techniques. Theoretical calculations were also carried out and the results are discussed. Starting from glycerol, the triazole derivatives were prepared in four steps. Evaluation of them against Colletrotricum gloesporioides showed that compound 1-((2,2-dimethyl-1,3 dioxolan-4-yl)methyl)-4-(2-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole (4d) (ED50 = 59.14 µg mL-1) was slightly more active than commercial fungicide tebuconazole (61.35 µg mL-1). Compound 4d presented attractive physicochemical features for agrochemical purposes as revealed by the calculated physicochemical parameters. It is believed that glycerol-fluorinated triazole derivatives can be explored towards the development of new chemicals for the control of fungal species.

RESUMO. O objetivo desse trabalho foi avaliar inseticidas botânicos, óleos minerais e o inseticida contendo azadiractina (ICA) no controle de Hypothenemus hampei, bem como o poder residual do óleo de mamona. Para isso foram utilizados os óleos vegetais de canola, girassol, milho, soja e mamona, os óleos minerais assist(r) e naturol(r) e o ICA, testados na concentração de 3,0% (v v-1). A concentração letal média (CL50) foi estimada usando a análise de Probit. O óleo e o extrato da torta de mamona foram avaliados na concentração de 3,0% (v v-1) e 3,0% (m v-1), respectivamente. O ICA e o óleo de mamona causaram 40,8 e 53,7% de mortalidade de H. hampei, e apresentaram CL50 de 6,71 e 3,49% (v v-1), respectivamente. No óleo de mamona foram identificados os ésteres metílicos dos ácidos graxos: palmítico (1,10%), linoleico (4,50%), oleico (4,02%), esteárico (0,50%) e ricinoleico (88,04%). O extrato da torta da semente de mamona não apresentou toxicidade sobre H. hampei. O óleo de mamona apresentou baixa persistência no ambiente. O óleo de mamona causou a mortalidade de H. hampei, sendo provavelmente devido ao bloqueio dos espiráculos, impedindo a respiração desse inseto.

ABSTRACT. The objective of this study was to evaluate botanical oils, mineral oils and an insecticide that contained azadirachtin (ICA) for the control of Hypothenemus hampei, in addition to the effects of residual castor oil. We evaluated the effectiveness of the vegetable oils of canola, sunflower, corn, soybean and castor, two mineral oils (assist(r) and naturol(r)), and the ICA for the control of H. hampei. The compounds were tested at a concentration of 3.0% (v v-1). The median lethal concentration (LC50) was estimated with Probit analysis. The oil of castor bean and extract of castor bean cake were also evaluated at concentrations of 3.0% (v v-1) and 3.0% (m v-1), respectively. The mortality rates for H. hampei caused by the ICA and the castor oil were 40.8 and 53.7%, with LC50 values of 6.71 and 3.49% (v v-1), respectively. In the castor oil, the methyl esters of the fatty acids were palmitic (1.10%), linoleic (4.50%), oleic (4.02%), stearic (0.50%) and ricinoleic acids (88.04%). The extract of the castor bean cake was not toxic to H. hampei. The persistence of the castor oil in the environment was low, and the cause of mortality for H. hampei was most likely the blockage of the spiracles, which prevented the insects from breathing.

Extratos vegetais têm sido estudados como uma fonte promissora de inseticidas naturais. Neste trabalho, foi avaliado o efeito do extrato etanólico de Cymbopogon winterianus Jowitt (capim-citronela) em comparação com um inseticida contendo azadiractina (ICA) sobre a mortalidade e o número de ovos de Tetranychus urticae Koch (Acari: Tetranychidae), em condições de laboratório. Para a realização dos ensaios, os ácaros foram pulverizados com o auxílio da torre de Potter. Para o teste de avaliação da mortalidade de fêmeas, a CL50, para o extrato de capim-citronela e ICA, foi, respectivamente, 2,63 e 2,83%. Em relação ao número de ovos, a maior redução foi observada na concentração de 5% no intervalo de avaliação de 120h, tanto para o extrato de capim-citronela (86%) quanto para o ICA (81%). Estes resultados sugerem que o extrato etanólico de capim-citronela apresenta potencial para ser utilizado no controle de T. urticae. Entretanto, ainda devem ser realizados experimentos em condições de campo, envolvendo outras populações de T. urticae, para averiguar a eficácia deste extrato como alternativa a ser utilizada em programas de manejo da praga

Plant extracts have been studied as a promising source of natural insecticides. This study assessed the effect of the ethanol extract of Cymbopogon winterianus Jowitt (citronella grass) in comparison with an insecticide containing azadirachtin (ICA) on mortality and number of eggs of Tetranychus urticae Koch (Acari: Tetranychidae) in laboratory conditions. For the tests, the mites were sprayed with the aid of a Potter spray tower. To assess the mortality of females, LC50 value for extract of citronella grass and ICA was, respectively, 2.63 and 2.83%. With respect to the number of eggs, the greatest reduction was observed at a concentration of 5% for the evaluation period of 120h, both for the extract of citronella grass (86%) and for ICA (81%). These results suggest the potential of the ethanol extract of citronella grass to control of T. urticae. However, experiments, under field conditions, involving other populations of T. urticae should be performed to verify the efficacy of this extract as an alternative to be used in pest management programs

O ácaro-rajado, Tetranychus urticae Koch (1836) (Acari: Tetranychidae), é a principal praga na cultura do morangueiro. O objetivo deste trabalho foi a caracterização química do óleo essencial de Chenopodium ambrosioides L. e a avaliação de seus efeitos sobre o ácaro-rajado. Os compostos do óleo essencial foram identificados pelasanálises de CG-DIC e CG-EM. A mortalidade e a oviposição foram avaliadas após a pulverização do óleo (2,5; 5,0; 7,5 e 10,0% v v-1) sobre fêmeas do ácaro-rajado. O rendimento do óleo essencial foi de 0,3%, e os compostos identificados foram (Z)-ascaridol (87%), (E)-ascaridol (5,04%), p-cimeno (4,83%), a- terpineno (1,24%) e piperitona (0,7%). Os maiores valores para mortalidade e redução de oviposição observados foram 85% e 69%, respectivamente. O óleo essencial de C. ambrosioidesé uma opção promissora para o manejo do ácaro-rajado.

The twospotted spider mite, Tetranychus urticae Koch (1836)(Acari: Tetranychidae), is the major pest in strawberry. The objective of this study was the chemical characterization of the essential oil of Chenopodium ambrosioides L. and the evaluation of their effects on twospotted spider mite. The compounds of the essential oil were identified by GC/FID and GC/MS analysis. The mortality and oviposition were evaluated after spraying the oil (2.5, 5.0, 7.5 and 10.0% v v-1) on twospotted spider mite females. The yield of the essential oil was of 0.3% and the compounds identified were (Z)-ascaridol (87%), (E)-ascaridol (5.04%), p-cymeno (4.83%), a-terpinene (1.24%) and piperitone (0.7%). The highest values for mortality and reduction of oviposition observed were 85% and 69%, respectively. C. ambrosioides essential oil is a promising option for the management of twospotted spider mite.

O tripes, Frankliniella schultzei, e o pulgão-verde, Myzus persicae, além de causarem danos diretos a plantas de importância econômica, também são importantes transmissores de fitoviroses, acarretando grandes perdas econômicas. Os constituintes químicos dos óleos essenciais têm sido cada vez mais estudados, pois apresentam uma ampla gama de atividades biológicas. Neste trabalho, objetivou-se avaliar a atividade inseticida do óleo essencial de capim-citronela, Cymbopogon winterianus, sobre F. schultzei e M. persicae. O óleo essencial foi obtido por hidrodestilação e a identificação dos seus componentes foi realizada por CG/DIC e CG/EM. Uma torre de Potter foi utilizada para pulverizar os insetos com óleo essencial. Os componentes majoritários encontrados são geraniol (28,62%), citronelal (23,62%) e citronelol (17,10%). O óleo essencial de C. winterianus a 1% (m v-1) causa mortalidade de F. schultzei e M. persicae em 34,3% e 96,9%, respectivamente. O valor estimado de CL50 para M. persicae foi 0,36% e CL90 de 0,66%. Assim, o óleo essencial de capim-citronela a 1% (m v-1) é mais tóxico para M. persicae do que para F. schultzei. Este óleo essencial mostra-se promissor para o desenvolvimento de inseticidas para o manejo de M. persicae.

The thrips, Frankliniella schultzei, and green peach aphid, Myzus persicae, cause direct damage to plants of economic importance and transmit phytoviruses, causing large economic losses. Chemical constituents of essential oils present a wide range of biological activities. The aim of this work was to evaluate insecticidal activity of essential oil from citronella grass, Cymbopogon winterianus, on F. schultzei and M. persicae. This essential oil was obtained by steam distillation and components were identified by GC/FID and GC/MS. A Potter spray tower was used to spray insects with the essential oil. The major constituents are geraniol (28.62%), citronellal (23.62%) and citronellol (17.10%). Essential oil of C. winterianus at 1% (w v-1) causes mortality in F. schultzei and M. persicae at 34.3% and 96.9%, respectively. The LC50 value for M. persicae was 0.36% and LC90 0.66%. Thus, citronella grass essential oil at 1% (w v-1) is more toxic to M. persicae than F. schultzei. This essential oil shows promise for developing pesticides to manage M. persicae.

O objetivo deste trabalho foi avaliar os efeitos do óleo de mamona sobre a broca-grande do tomateiro, Helicoverpa zea, e sobre o parasitoide de ovos Trichogramma pretiosum. Foi determinada a mortalidade larval da broca, que foi submetida ao óleo de mamona por ingestão e contato às concentrações 0,5, 1,0, 1,5, 2,0, 2,5 e 3,0% (v v-1). A ação do óleo de mamona sobre T. pretiosum foi determinada mediante testes de seletividade e suscetibilidade. As maiores mortalidades de larvas foram observadas no tratamento por contato com as menores concentrações (0,5 e 1,0%), enquanto com as concentrações intermediárias (1,5; 2,0 e 2,5%), não houve diferença entre as vias de aplicação. À maior concentração testada (3,0%), o tratamento por ingestão proporcionou mortalidade superior àquela obtida por contato. O número de ovos parasitados por T. pretiosum, no teste de seletividade, foi afetado negativamente pelo óleo de mamona, contudo, os demais parâmetros avaliados quanto à seletividade e à suscetibilidade não foram afetados. O óleo de mamona reduz a sobrevivência de larvas de H. zea tanto por ingestão quanto por contato. Além disso, não prejudica o desenvolvimento de T. pretiosum, desde que as pulverizações sejam realizadas após as liberações do parasitoide.

The objective of this work was to evaluate the effects of castor bean oil on the tomato fruitworm, Helicoverpa zea, and on the egg parasitoid Trichogramma pretiosum. Mortality of tomato fruitworm was determined for larvae subjected to castor bean oil ingestion and contact at concentrations 0.5, 1.0, 1.5, 2.0, 2.5 e 3.0% (v v-1). The castor bean oil action on T. pretiosum was determined by selectivity and susceptibility tests. The greatest larvae mortalities were observed in the treatment by contact with the lowest concentrations (0.5 and 1.0%), while at intermediate concentrations (1.5, 2.0, and 2.5%) there were no differences between the ways of application. At the highest tested concentration of castor bean oil (3.0%), the ingestion treatment caused a higher mortality, in comparison to the treatment by contact. The number of eggs parasitized by T. pretiosum was negatively affected by castor bean oil in the selectivity test; however, other evaluated parameters for selectivity and susceptibility were not affected. Castor bean oil reduces survival of H. zea larvae both by ingestion and contact. In addition, it does not affect the development of T. pretiosum, since sprayings are performed after releasing of the parasitoid.

A preliminary analyses of the possible contamination of surface and groundwater by the active ingredients of the pesticide products used in the areas with intensive agricultural activities of Alto Paranaíba region, MG, Brazil, was carried out. The active ingredients and formulated products most used in the region were identified and their characteristics of environmental importance were presented. The EPA screening criteria, the groundwater ubiquity score (GUS) and the criteria proposed by Goss were used to evaluate which pesticides might contaminate the local waters. Among the active ingredients studied, several present risks to the local aquatic environment.

Fatores ambientais contribuem para a produção de sementes de soja com características diferentes do padrão da variedade e a análise visual para determinação de pureza varietal não é suficiente. Marcadores moleculares de DNA podem auxiliar na identificação da pureza genética de sementes, durante o processo de certificação de sementes, uma vez que não sofrem influências ambientais. O objetivo deste trabalho foi avaliar um método de análise da pureza genética de sementes de soja, utilizando marcadores microssatélites. Amostras de DNA de sementes de soja, consideradas atípicas pelo método visual, foram analisadas com microssatélites e comparadas ao padrão da variedade. As amostras de DNA foram analisadas em bulk, o que permitiu diminuir os custos, com a mesma precisão da análise individual. De onze lotes de sementes avaliados como impuros na análise visual, e portanto, eliminados do processo de certificação, apenas quatro apresentaram número de sementes de outras cultivares acima do limite tolerado.

Environmental factors contribute for production of soybean seeds with different characteristics from the standard pattern of a determined variety. DNA markers can contribute for the identification of genetic seed purity, once these type of markers are not influenced by the environment. The objective of this work was to evaluated a method for analysis of soybean seed genetic purity by using microsatellites markers. DNA samples from soybean seeds considered atypical by the visual method were analyzed by microsatellites and compared with the typical variety pattern. DNA samples were analyzed in bulks, reducing costs but keeping the same precision as the one obtained in the individual analysis. From eleven seed lots classified as contaminated by the visual method, and therefore eliminated through certification, only four were shown to present a number of contaminating seeds above the accepted limit trough DNA analysis.